La Strada Maggiorecollega Porta Maggiore con Porta Ravegnana, è una importante arteria ricca di portici, case, palazzi e chiese suggestive.ed il percorso è effettuato in tale senso,

Camminando per questa via s’incontrano Palazzo Hercolani, costruito negli ultimi anni del '700 su disegno di Angelo Venturoli, tipico esempio di palazzo senatorio bolognese (cioè dimora di una famiglia i cui membri facevano parte del Senato cittadino nel periodo pontificio).Al piano terra dell’edificio il cortile presenta un giardino all'inglese. Tutte le sale di questo palazzo, che attualmente è sede della Facoltà di Scienze Politiche, sono decorate con paesaggi e scene mitologiche.

Oltrepassato il palazzo sorge la chiesa di S. Maria dei Servi che è circondata da suggestivo porticato quadrilatero, di leggera struttura, attribuito, almeno nella costruzione iniziale, ad Antonio di Vincenzo (1393). La chiesa è celebre perché conserva una Vergine col Bambino attribuita al pittore Cimabue. Custodisce altre splendide opere, come gli affreschi di Lippo di Dalmasio e Vitale da Bologna (XIV secolo)

La chiesa è preceduta da un quadriportico rinascimentale che si è costituito progressivamente nel tempo. Si definisce inizialmente nel 1492, con tre arcate lungo Strada Maggiore, edificate per prolungare quelle precedenti del 1393 sul fianco sinistro della chiesa. Il portico della facciata, costruito nel 1521, contiene l'angolo sinistro.

Sull’altro lato della strada fronteggia Palazzo Davia Bargellini detto anche "dei giganti" per le due possenti figure che sostengono il balcone centrale. Continuando sempre sul lato destro si possono vedere il Palazzo Poggi, le Case Reggiani, il Palazzo Sanguinetti, le duecentesche Case isolani e degli Ubaldini e la trecentesca Casa Borghi Marmo. Si segnalano le Case isolani (al n.19) per le travature lignee che reggono una costruzione appoggiata alla facciata del palazzo, soluzione che nel duecento veniva utilizzata per creare nuovi alloggi.

La strada Maggiore confluisce sulla piazza di Porta Ravegnana dalla quale, girando a destra, s’imbocca via di S. Vitale, su cui si affacciano il cinquecentesco Palazzo Fantuzzi e a sinistra la chiesa di S.S. Vitale e Agricola.