Di fronte alla piazza di San Giovanni in Monte, si prende il vicolo Monticelli che conduce in via Castiglione dove si affacciano interessanti edifici del secolo XIV-XVII. Particolare interesse suscita il complesso medioevale costituito dal Palazzo Pepoli. L'edificio centrale fu realizzato su commissione di Taddeo Pepoli nel 1344. Questa residenza testimonia la sua forza di capo. La tipologia della struttura con il coronamento di merli guelfi suggerisce probabilmente una fortezza. I corpi aggiunti, presente durante il XIV secolo. La lunga facciata in laterizio è definita da tre portali con ogive e volute in terracotta.