Percorrendo Corso Italia, appena si scopre Santa Maria della Pieve, la più bella chiesa medioevale di Arezzo e uno degli esempi più notevoli del romanico in Toscana , si rimane colpiti dalla superba torre campanaria e dalla stupenda e austera facciata. La Pieve di Santa Maria Assunta rappresenta, insieme al Duomo, l'edificio religioso di maggior rilievo della città.
Fu edificata a partire dal 1140 su un preesistente tempio e varie vicissitudini ne protrassero la costruzione fino ai primi decenni del Trecento. Si presenta in una forma originale e bellissima anche se ha subito interventi nei secoli XVI-XVII e nell'Ottocento radicali restauri e il rifacimento della cripta.
La splendida facciata romanica con influenze pisano-lucchesi è stata sovrapposta al semplice prospetto primitivo all'inizio del XIII secolo. E' ripartita da cinque arcate cieche nella parte inferiore, alle quali si sovrappongono i tre loggiati superiori con coronamento orizzontale, tradotto in pietra ed esemplato su antichi modelli settentrionali. Il portale mediano ha nella lunetta, nell'architrave e nell'archivolto sculture e bassorilievi risalenti al Duecento.
I loggiati sono stati condotti con una ripartizione crescente dal basso in alto, con serie di colonnette tutte diseguali una dall'altra (rispettivamente 12, 24 e 32) e capitelli.
Allo sviluppo orizzontale della facciata si contrappone l'alta torre campanaria (1330), detta Torre dalle Cento Buche, alleggerita da coppie di bifore che si aprono su ogni lato.
L'interno, di struttura romanica con copertura a capriate, è a tre navate ripartite da colonne. I grandi archi preludono al gotico e sono leggermente ogivali. Nel transetto rimane il tamburo ad arcatelle cieche che doveva reggere la cupola mai costruita.
La parte più antica è il presbiterio, con sottostante cripta a cinque navate e abside, dove troviamo sull'altare maggiore il celebre polittico di Pietro Lorenzetti eseguito nel 1320.
La complessità delle fasi costruttive e delle relative soluzioni adottate, insieme alla ricca dotazione di bassorilievi, statue e opere pittoriche (tra gli altri, affresco giottesco del primo Trecento , busto - reliquiario di San Donato, affreschi della cappella del Sacramento, Madonna lignea policroma di scuola fiorentina del Quattrocento), consigliano un'attenta visita per gustarne ogni particolare.