Ritornando al Corso Italia si continua a salire in Via dei Pileati, passando davanti al Palazzo Camaiani - Albergotti, complesso edilizio di origine duecentesca con al centro la torre della Bigazza (1351), e poi alPalazzo Pretorio con la facciata ornata di stemmi; un po’ più sopra, al numero 28 di Via dell’Orto, la casa natale di Francesco Petrarca.

Si arriva sulla cima del colle al Passeggio del Prato, un grazioso e verdeggiante giardino pubblico, in fondo al quale c’è la Fortezza Medicea: da qui il panorama sulla città di Arezzo, sulla Valdarno e l’Appennino è imperdibile.
Sul giardino si affaccia l'abside del Duomo, grandioso edificio gotico dalla colorate vetrate istoriate di G. de Marcillat e con il celebre affresco della Maddalena di Piero della Francesca.

Costeggiando il Duomo su Via Ricasoli, ne vediamo la facciata a destra, mentre a sinistra si presenta la graziosaPiazza della Libertà, dove si trova il Palazzo del, merlato e fiancheggiato da una possente torre. Proseguendo a destra lungo Via Sassoverde si giunge in Piazza San Domenicocon la graziosa chiesa gotica di San Domenico dal campanile a vela, che custodisce il grandioso crocefisso di Cimabue.
Da Via San Domenico si volta in Via XX Settembre: al numero 55 è la Casa del Vasari, affrescata dallo stesso artista. Più avanti si giunge al Museo di Arte Medioevale e Moderna, nel Palazzo della Dogana, che ospita opere varie di scuola aretina e fiorentina. Al termine della stessa via, il Canto alla Croce, quadrivio di nobile aspetto con edifici in parte trecenteschi e rinascimentali.

Ritornando da Via Aliotti verso il centro, con una decisa salita, incontriamo la piccola chiesa di S. Maria in Gradi, nel cui interno è custodita la "Madonna del Soccorso", terracotta di Andrea della Robbia.
Arrivati al Palazzo del Comune, scendiamo percorrendo stretti vicoli caratteristici: Via Piaggia di Murello, Via Cesalpino, dalla quale si riammira la sagoma merlata del Palazzo Comunale, ed in lontananza, la Pieve S. Maria
Continuando possiamo visitare l'esposizione nell'accesso laterale della Chiesa di S. Francesco, e giunti inVia Roma proseguiamo su Via Crispi, e svoltando a destra vediamo i ruderi degli ambulacri e di parte della platea dell’Anfiteatro romano (II sec.), con la chiesa annessa, fa parte del complesso sorto sull’anfiteatro il Museo Archeologico di Mecenate, che raccoglie ricche collezioni di reperti etruschi e romani come i vasi carallini, celebri nell’antichità.
Dal Museo si ritorna alla Piazza della Repubblica, punto di partenza, attraversando il grande Viale Michelangelo, che costeggia parte della cinta muraria storica della città .