Nella parte più meridionale delle Meteore si innalza la roccia del convento di Santo Stefano. Essa è collegata al versante opposto del colle da un ponte lungo 8 m, che una volta era mobile.

Qui la roccia non è particolarmente scoscesa e quindi potè essere abitata probabilmente già prima del 1200. Delle due chiese che ora si possono vedere nel monastero la più antica, quella di Santo Stefano Protomartire, si dice sia stata costruita nel 1300 dal monaco Geremia. È piccola, buia, con il tetto ed il nartece in legno. Possiede degli splendidi affreschi, di cui però numerose figure sono state rovinate dalle lance dei vandali invasori.

La chiesa più recente di S. Charalambos fu costruita dai padri Theofanes e Ambrosio nel 1798. È una costruzione imponente, con tre eleganti cupole. L'interno di quella centrale, la più grande, è decorato con affreschi (Il Pantocrator con i quattro Evangelisti). L'iconostasi e il ciborio che ricopre l'altare sono in legno splendidamcute traforato.

Il monastero è considerato fondazione Reale e Patriarcale da quando vi soggiornò brevemente nel 1333 l'imperatore bizantino Andronikos III Paleologo. Il risultato fu che il convento da allora fu fatto segno di doni generosi, sia di soldi che di terreni, divenendo cosi il più ricco delle Meteore.

Il suo tesoro comprende ancora parecchi oggetti preziosi: reliquie di numerosi Santi, conservate in eleganti reliquiari d'argento, un codice con miniature, soprammaniche ricamate in oro di Gabriele, vescovo di Demetriade, una cintura ornata d'oro del 1778, e altri oggetti preziosi di inestimabile valore.