Tale zona è di cerniera, nella Piazza G. Bruno, tra la città bassa e quella intermedia; pertanto può essere raggiunta dalla Piazza 40 Martiri o dalla Via dei Consoli. È il quartiere più antico di Gubbio ed uno dei più caratteristici e suggestivi; con le sue vie tortuose, torri gentilizie, casette affacciate sul Camignano ne fanno una delle zone più pittoresche della città e merita una visita. Il passato sembra rivivere in ogni angolo: è rimasto impresso sulle finestrelle, sulle porte, sugli stemmi della Corporazione della Lana che qui aveva la sua sede, sulle pietre delle abitazioni annerite dai secoli.

Per raggiungerla, procediamo per Via Cavour ed incontriamo sul lato destro, il Palazzo Beni (sec. XV) dalla facciata intatta.
La purezza delle linee lo rende elegante e nello stesso tempo austero. Vi furono ospitati i Papi Martino V (1420) e Giulio II (1506). Fu realizzato su più edifici nella prima metà del sec. XV quando i Beni tornarono a Gubbio dopo un lungo esilio.

Il palazzo era decorato con pregevoli affreschi dovuti a Ottaviano Nelli. Rimangono alcuni stemmi dipinti nella loggetta del cortile minore e figure allegoriche in una sala del primo piano; alcuni di questi dipinti si trovano ora nella Raccolta Cagnola alla Gazzada presso Varese.

Giunti in Piazza G. Bruno osserviamo a sinistra la semplice facciata rimasta incompiuta della Chiesa di S. Domenico costruita nel 1186 e nel sec. XV ridotta a croce latina.

Nell’interno, le prime cappelle sono decorate da affreschi della fine del '300 e dei primi del '400 della scuola del Nelli; si segnalano nella Cappella IV a sinistra una bella Pietà in terracotta del '400, e dietro l'altare maggiore, nell'abside il Leggio Corale del 1593 finemente intarsiato.

Percorrendo le suggestive vie Vantaggi e Gabrielli, fiancheggiate da antiche costruzioni, in un quartiere di quasi intatto sapore medievale, si giunge in Via Capitano del Popolo dove sorge il Palazzo del Capitano del Popolo, una delle migliori costruzioni medioevali eugubine.

Il Palazzo del Capitano del Popolo fu la sede del Capitano del Popolo, una carica che in epoca comunale era la massima autorità della città. L'edificio ha un aspetto elegante ed armonioso anche per quell'andamento curvilineo che segue la strada; fu eretto alla fine del '200 su preesistenti edifici.
E' un bell'esempio di architettura duecentesca nelle forme eugubine composta da tre piani caratterizzati da un bel rivestimento in pietra locale ed aperti da finestre sormontate da archi a sesto acuto e da una loggia con aperture pure ogivali; conserva, al piano nobile, il grande salone del Consiglio, con camino cinquecentesco.

Proseguendo nella via del Capitano del Popolo, proprio all'altezza dell'omonimo Palazzo, al centro della stradina si nota un grosso pietrone di forma ovale, su cui, in occasione della processione del Venerdì Santo, si è soliti far sostare il Cristo Morto obbedendo ad una tradizione lunga di secoli.

Giunti alla Porta di Santa Croce, si può ammirare uno scorcio della città appoggiata sulla montagna, e attraversandola subito a destra la strada ci conduce alla chiesa di Santa Croce della Foce da cui parte la Processione del Cristo Morto (vedi appuntamenti); le sculture di Cristo e della Madonna addolorata sono inserite nel secentesco altare maggiore; soffitto, intagliato e dorato, del sec. XVI.